1999 - Monday Night Raw

Triple H získal svůj první titul mistra světa, když 23. srpna 1999 porazil lidstvo na Monday Night Raw po SummerSlam.
1999 - Neodpustený

Další vládnutí titulu hry by začalo na Unforgiven v roce 1999. Dokázal porazit British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind a Big Show v Six-Pack Challenge (ale ne bez zdvořilosti Stunner od hostujícího rozhodčího Stone Cold Steve Austina ).
3. ledna 2000 - Pondělní noc syrové.

Do této doby byl Triple H zvyklý být na scéně hlavní události. Když ho tedy Big Show sesadil z trůnu v seriálu Survivor 1999, vzal si to osobně. To bylo evidentní, když Triple H vzal své mistrovství zpět o necelé dva měsíce později v epizodě 3. ledna 2000 v pondělí večer surový. Možná si Show moc užil tento úder, když přemýšlel o starých dobrých časech, kdy HHH nebyl jeho šéf ...
1/3 DALŠÍ